In de ochtend van die maandag gaat het 506de Regiment van de 101st Airborne Division vanuit zijn bruggenhoofdje over het Wilhelminakanaal bij Son op pad naar Eindhoven. Pas in het noordelijk stadsdeel Woensel stuit de spits op Duits tegenvuur, afkomstig van twee 88mm-kannonen bij de Kloosterdreef. Kolonel Bob Sink van het 506de Regiment stuurt zijn 2de Bataljon in een omtrekkende beweging over links. Een enkel peloton hiervan gaat in de wirwar van straten op zoek naar de Duitse kanonnen, de rest gaat verder naar het stadscentrum. Het gevecht in de Kloosterdreef is kort maar heftig. Beide 88mm-kanonnen worden veroverd, de stuksbemanningen krijgsgevangen gemaakt.